Le château Maucaillou doit son nom à la dénomination cadastrale du terrain sur lequel il a été bâti en 1875. Son vignoble fait partie d'un des plus anciens terroirs du Médoc. On en retrouve des traces dans divers titres de prpopriété aux XVè et XVIè siècles.
L'audace relative du parti architectural du château, la surabondance du décor, qui veut évoquer à la fois la Renaissance, le milieu et la fin du XVIIIè siècle, font de cette construction un excellent exemple de l'architecture éclectique qui fleurit en Médoc à la fin du XIXè siècle.
A leur arrivée sur le domaine en 1929, les frères Dourthe, Roger et André, consacrèrent tous leurs efforts à agrandir le viignoble pour le porter à 20 hectares en 1967. Philippe Dourthe, fils de Roger, prit alors les commandes de Maucaillou. Aujourd'hui, 65 hectares de vignoble supplémentaires achèvent de positionner Maucaillou sur les 3 dômes privilégiés de l'appellation Moulis.